また、「松坂がどんなことを“しなさそう”か」街の人へインタビューを敢行。それに対して、松坂に“する・しない”を答えてもらう企画“松坂桃李のしなさそうトーク”を行い、世の中のイメージから31歳独身男性としての素顔に迫る。
さらに、松岡昌宏から「合コンしなさそう」と言われると、松坂は「やったことないです。お酒持ち寄って王様ゲームとかして大騒ぎするイメージで、苦手です」と告白すると、「食わず嫌いみたいだから、とりあえずやってみよう!」と国分が提案し、松坂は人生初の合コンを体験することに。
そこで、“トキカケ合コン”恒例の「愛してるよゲーム」を開催。松坂はさまざまな役柄を演じてきたが、「セリフにあっても切ろうかなと思う」という“愛してるよ”を言うことになり、緊張の面持ちを見せる。
一方、今回の合コンもTOKIOの独身メンバーである松岡、長瀬智也が参加。「合コンをやりたくないから結婚しようかな」と苦笑いの長瀬に、追い打ちをかける女性ゲストらが登場する。
まず登場したのはガンバレルーヤの2人で、以前ゲスト出演した際に、長瀬はよしこにプロポーズ、おでこにキスをしていた。
今回も何かが起こりそうなドキドキ感に包まれる中、過去に長瀬と結婚の約束をするも自然消滅していたという女性が登場。
「修羅場だな」と焦る様子を見せる長瀬に、収録後の松坂も「人生初の合コンよりも、長瀬さんのことが気になりました」と語る。
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