この旅で決まっていることは、“解散時刻が夜7時”ということだけで、事前の段取りは一切なし。「目的地まで運転」「食事をおごる」「店のアポ取り」など、すべて4人に任せた自由気ままな同期ドライブを繰り広げる。
まず同期たちが向かったのは、長田と向井が住んでいた吉祥寺。道中の車内で向井が「強制的にでもくだけていこうかな」とタメ口で話すことを提案。しかし中丸は「僕は敬語の方がいいですね。性格上、敬語の方が話しやすくて…。よほど相性がいい人じゃないと食事に行っても帰りたくなってしまう」とマイペース。
また、同期の仲間意識を高めようと、松尾の案内で「おそろいの服」を作ることに。 デザインとなるメンバーのイラストを描くのは、絵が得意な中丸。それぞれの顔をじっくりと見ながら似顔絵を真剣に書き上げていく。
そして、後ほど合流する最後の同期、国民的アイドルの元メンバーが誰なのかを想像しながら、イラストが完成。おそろいのオリジナルフーディを着た同期たちはそのできあがりに大満足し、テンションが高まるが、中丸だけはまだ敬語を使い続ける。
しかし、宝くじで今年最後の運試しをしたり、卓球対決をする中で変化があらわれる。旅も終盤にさしかかり、中丸の地元・赤羽に着いた頃にはそれぞれの結婚観を赤裸々トーク。そしてぶっちゃけ発言も飛び出すまでに。年齢もジャンルもバラバラだけど実は同期、という芸能人たちが、1日を共に過ごす中で徐々に打ち解け、新たな一面を見せていく。
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