中条あやみ、好きな男性の仕草は「さりげなくウインクできる人」男性メンバーがアピール合戦！＜ぐるナイ＞

増田と竹内が即興でハモりカラオケに挑戦する！

中条の好きな男性の仕草は「さりげなくウインクできる人」。男性メンバー全員が、中条に向けてそれぞれ実演でアピールする。

竹内は、“ハモりカラオケ”が得意といい、増田と竹内が即興でハモりに挑戦。さらに、音楽活動もしている松下も「いつか竹内さんと一緒に歌いたかった」と念願の初デュエットが実現する。その見事なハモりに出川は「最高のディナーショー」と感激する。

その他、初戦を盛り上げるために「おもしろ荘」に登場した芸人3組がネタを披露する。優勝したダイヤモンドは、ゴチバージョンの漫才を、岡村隆史がお気に入りのノボせもん なべは、髪の毛ネタ、女性コンビ・エルフは“ギャルあるある”で竹内と“ギャグコラボ”を行う。