関智一と畠中祐、JRAとのコラボ企画でジョッキーに挑戦で関「明日、絶対死ぬな」森久保祥太郎のサプライズ登場も＜声優と夜あそび＞

新音楽番組「ザ・セッション from 声優と夜あそび」の告知のため

番組終盤には、森久保が、この日の放送後にスタートした新音楽番組「ザ・セッション from 声優と夜あそび」のお知らせのため、「また来ちゃった〜」とサプライズで登場した。

2020年シーズン、金曜日のMCを務めていた森久保は、「(今シーズンを)見てて、これぞ関智一だなっていうのが出てるなと思ったよ」「がんばってるね！」と、いつも関からのムチャ振りに答えている畠中へエールを送る。

そんな森久保を迎え、「智一＆祥太郎＆祐　カラオケセッションでアガリたい！」では、うろ覚えの曲を全力で歌う、2020年シーズンでの恒例コーナー「なんとなくカラオケ」に、畠中が初挑戦する。畠中は、「昨日、覚えたて！」という「夏の終わりのハーモニー」を、森久保とデュエットすることになり、うろ覚えながらも、美声を聞かせる畠中に森久保は、「ずるいなこいつ」と嫉妬を見せながらも、番組は終了した。