最初の「ウルトラクイズの恒川さんに挑戦」は、小学生の頃からクイズ番組が大好きで、最も好きな番組は「アメリカ横断ウルトラクイズ」だという埼玉県の女性からの依頼。
依頼者は、32年前の「アメリカ横断ウルトラクイズ」で挑戦者として出演していた大学生の恒川岳久さんという方が忘れられないという。恒川さんはギラギラと戦う挑戦者たちの中、一人のほほ~んとしたキャラで、ひょうひょうと解答して勝ち進んだのだが、ステージ半ばのロサンゼルス戦で脱落。その時、彼は悔しさのあまり号泣したのだが、当時10歳の依頼者には、たかがクイズ番組にここまで情熱を注ぎ込んでいる姿に衝撃を受けたという。
それから彼を忘れることなく30年余りが経った今から3年前のこと、一度閉店した喫茶店が復活したというニュースで、そのオーナーらしき人が恒川さんだと分かった依頼者は、それからというもの「一度お会いしてみたい! いやっ、できることなら私なりに鍛えてきたクイズ力で恒川さんに挑戦してみたい!!」と思いを募らせてきた。そこで、30年間クイズ脳を鍛えてきたと豪語する依頼者と、憧れの恒川さんとの念願のクイズ対決を田村裕が見届ける。
京都府の男性からの依頼「45年前に実現しなかったボート対決」をたむらけんじが調査する。45年前、京都の高校でボート競技に打ち込んでいた依頼者は、3年生の春、目標にしていた「世界ジュニア選手権」の日本代表選抜・最終選考に残っていた。
その選考には、後に日本代表に選ばれた滋賀県の瀬田工業高校ボート部の松田さんも残っていたのだが、依頼者はその運命の一戦をある理由ですっぽかし棄権していたという。単純に代表の座を奪われた悔しさからリベンジマッチをしたいのではなく、歳をとるにつれ「あの時、出場していれば自分が日本代表だったのでは…」という思いに駆られる日々を送るようになっていた。依頼者の「あの日実現しなかったボート対決をして過去を清算させてほしい」という依頼をかなえるため、たむらが奔走する。
最後は「つみ木を47個積みたい」。今年で79歳になる兵庫・赤穂市在住の男性依頼者は、大石内蔵助率いる47人の赤穂浪士を思い、縦、横、高さ3cmの立方体の積み木47個の積み上げに挑戦している。現在、35個まで達成できたのだが、そこから進展する気配がないと言う依頼者。軽くてふぞろいな積み木に探偵の橋本直も大苦戦する中、助っ人が駆け付ける。
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