話題は、常に役を取りあう声優ならではの悩みにおよび、アニメの役について、年長者や高齢のキャラクターが限られることから、年齢が上がっていくことに、役が少なくなっていくことを話す関は、「椅子取りゲームだよね」と例え、その少ない席を争う声優業界の厳しさを語る。そうして、長く声優業界で活躍することのむずかしさや不安を明かしつつ、「仕事を呼んでもらえるような何かを、常に高めていかないといけないと思うよね」と語り、今もなおハングリー精神を見せる関に、畠中は深く相づちを打ちながら、熱い芝居論に耳を傾けていた。
番組の終盤には、10月9日(土)に開催される「声優と夜あそび WEEKEND」初の公開生放送イベント「声優と夜あそび WEEKEND 公開生放送スペシャル」の追加ゲストが発表された。岩田光央、小山剛志、畠中祐に加え、斎賀みつき、たかはし智秋、石川界人の3名の出演が新たに決定し、MCの森久保祥太郎、仲村宗悟とともに総勢8名で、特別な“夜あそび”をくり広げる。また、ABEMA PPV ONLINE LIVEにて独占生配信されることも決定している。
また、9月27日の週は「声優と夜あそび」は休止となり、“○○の秋特集”として、各曜日テーマにそった厳選4本を1週間限定で無料配信している。金曜日は、“勉強の秋”をテーマに、MCのふたりが、さまざまな習いごとに挑戦してきた #3、#5、#8、#14の4本をピックアップし、10月1日(金)から10月8日(金)まで無料配信する。
さらに、10月4日(月)から10月8日(金)には、「声優と夜あそび」放送直後に、毎日、特別生配信を行う「生放送延長ウィーク」の開催も決定した。各曜日夜11:35より、「声優と夜あそび2021 毎日PPV」と題し、約20分間のアフタートークを公開する。
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