特別企画、ずん飯尾和樹デビュー30周年SPと題して、今年芸能デビュー30周年を迎えた飯尾が登場。40歳を越えてもアルバイト生活をするなど、苦節30年の芸人としての半生を紹介したほか、心の支になったタモリ、さんま、石橋貴明の3人に言われた言葉を披露した。
番組冒頭、中居正広から「飯尾くんが30周年迎えたということで、金スマでガッツリと!」と紹介すると、飯尾は「TVerだけでもいいですよ」と自虐的に語った。さらに中居が「天海祐希さん、EXILE HIROさん、そして今週は飯尾くんということで」と直近のゲストの名前を挙げると、飯尾が「チャンネルはそのままに!」と笑いを誘った。
番組では1990年から現在までのTBS出演番組本数をグラフで辿ったほか、なぜ40歳を越えてブレイクできたのか、飯尾の半生をものまね芸人たちによる再現VTRで紹介。
VTRでは事務所の先輩である関根勤も登場し、「やっぱり面白かったんですよ」と当時の飯尾を回顧。続けて「人情っていうか人を好きになるってあるじゃない。飯尾くんが頑張れば絶対大丈夫じゃないかなって思ってたから飯尾くんが頑張れば大丈夫だよって言ってたんですよ」と明かした。
飯尾は先輩や仲間の言葉に支えられながら芸人生活を続けてきたと話した。また、31歳のときに現在の相方であるやすとコンビを結成。そして2001年「笑っていいとも!」の隔週レギュラーに決定と、ブレイクの兆しが見えたものの、その波も緩やかに衰退していった。
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