続く2番手の対決は、白組が保住有哉、紅組は井上喜久子。まず保住が「ACTORS」より「ジャンキーナイトタウン・オーケストラ」を披露。「この曲はデュエットソングでテンポも速い楽曲。1人でどうやって歌おうかなと思っていたのですが、今日は気合で頑張りました」と明かした。
一方の井上は「ふしぎの海のナディア」主題歌の「ブルーウォーター」を熱唱。「井上喜久子17歳です」「オイオイ！」という安定の持ちネタも披露した井上は、楽曲について「思い出深い作品で、忘れられないなという気持ちを込めて歌いました」と語り、井上が保住のことを「ほずみん」というニックネームで呼んでいることを披露するなど、仲の良さを見せた。
3番手、4番手は2組同時に実施という形で、白組の山本和臣、紅組の笠原弘子が対決。まず「機動戦士ガンダムAGE」から「AURORA」を披露した山本が当時を振り返り、「主演そのものが初めてだったので、今日と同じく緊張バラまきつつも、先輩たちに温かく見守られていたなぁ」と語ると、「ロミオの青い空」のオープニング曲「空へ…」を披露した笠原は、曲中のナレーションを笠原愛が担当したことに触れ「愛さんの声がとても印象的で癒やされました」と感激の表情。
4番手は白組の小笠原仁、そして紅組の田中理恵が登場。まず「銀魂」のエンディングテーマ「サムライハート」を披露した小笠原が「ファーストシングルにSPYAIRさんが楽曲提供してくださっていて、最大限のリスペクトを持って歌わせていただきました」と語ると、「機動戦士ガンダムSEED」より「静かな夜に」を披露した田中が着物で登場。「実は当時、この作品に関してはキャラクターの声ではなく歌でオーディションをしたんです。今回リトラック盤を初披露させていただくので、オリジナルと聞き比べていただけたら」と語り、会場を盛り上げた。
ここで前半戦は終了。“中田譲治のBarジョージ”と題したスペシャルコーナーなどが展開された。このコーナーにはゲストバーテンダーとして小野友樹が登場し、劇団グワィニャオンから誕生したSPユニット「愛染終と東京ニューセレクト」(遠藤純一、山口勝平、魚建、尾形雅宏、西村太佑)がムード歌謡「血風リトルトーキョー」を。続いて井上喜久子がゲストバーテンダーとして登場し、島本須美、笠原弘子が「魔女の宅急便」エンディングテーマ「やさしさに包まれたなら」を初デュエットで歌いあげた。
締めくくりは山本和臣がゲストバーテンダー、山口勝平と関智一が「機動武闘伝Gガンダム」の主題歌「Trust You Forever」を披露。会場を一体感に包み込んだ。