有吉弘行が、気心の知れた仲間たちと休みを過ごす様子に密着するバラエティー特別番組「有吉の冬休み2023 密着77時間in沖縄」(夜9:00-11:30、フジテレビ系)が2023年1月1日(日)に放送される。今回は、旅中にお年玉がゲットできる特別ルールが導入され、より一層の盛り上がりを見せた。
今回有吉とともに冬休みを過ごすのは、足立梨花、狩野英孝、小嶋陽菜、小杉竜一(ブラックマヨネーズ)、タカアンドトシ(タカ、トシ)、田中卓志(アンガールズ)、中岡創一(ロッチ)、生見愛瑠、ビビる大木、平野ノラ、フワちゃん、みちょぱ(池田美優)、吉村崇(平成ノブシコブシ)。足立は、2017年に放送された「有吉の夏休み2017 密着77時間inハワイ」以来、約5年ぶりの参戦。ブラマヨ・小杉とタカアンドトシのタカは初参戦となる。新しいメンバーも迎え、番組おなじみの「芸能人行きつけスポットのガイドブック」を参考にさまざまな沖縄スポットを巡っていく。
最初に堪能する沖縄グルメは、ヒルトン沖縄瀬底リゾートにある「シスクグリル」の極上ステーキ。大食いの有吉は、大好きなお肉1キロを注文し1人でペロリと平らげる。「星3つです！」「うますぎる！このお肉、めちゃめちゃ柔らかい～」と絶品お肉を堪能し大喜び。そんな中、話はロッチ・中岡の恋愛話に。45歳になった中岡に「結婚はしないのか？」と周囲が聞くと、「(彼女と)10年ぐらいの長い付き合いなので、逆に面と向かってプロポーズするのは恥ずかしい」と語る。しかし、「(アンガールズの)田中君には負けたくないな…」と中岡がこぼすと、「ロンハゲ(中岡)と短ハゲ(田中)の戦い」と有吉と吉村にツッコまれ笑いが起きた。また、今回は旅中にいいことを言った人や面白かった人、ファインプレーをするとお年玉をゲットできるという特別ルールも導入されたことで、より一層の盛り上がりを見せた。
次に一行が訪れたのは、フワフワの絶品スフレパンケーキで人気のお店「Hawaiian Pancake Cafe KOA」。初登場のブラマヨ・小杉が注文をしようとすると、「お前は海ぶどうだけな！」と有吉に止められる。「絶対痩せます！この旅で5キロは痩せるんで」と反論するも、「ダメダメ、太るから」と有吉以外のメンバーからもストップがかかる。いざ注文した品が運ばれてくると、パンケーキに加え、小杉が内緒でオーダーしたから揚げも運ばれてくる。
そして、ビビる大木が3年前から絶対に行きたいといっていた観光スポット「ジョン万次郎 上陸之地」へ訪れると、高知県土佐清水市の「ジョン万次郎資料館」の名誉館長を務めている大木は、先陣切って有吉たち一行を案内。ジョン万次郎の銅像を見た一同は、お年玉ゲットを狙い、ジョン万次郎ネタでボケまくる。すると、あるものを発見した有吉の取った行動にフワちゃんが大パニックに。