足立は「有吉の夏休み2017 密着77時間inハワイ」(2017年9月放送)以来、約5年ぶりの参戦。また、初参戦の小杉とタカ(タカアンドトシ)も登場し、有吉と親交の深い仲間で過ごすため、普段の素の表情を垣間見ることができる。
さらに、ビビる大木が前から行きたいといっていた観光スポット「ジョン万次郎 上陸之地」や沖縄本島では群を抜いて透明度の高い海「瀬底ビーチ」、大自然の中をワイルドに駆け抜けるスリル満点のバギー体験、沖縄の絶品グルメなどが紹介されるので、旅番組としての魅力もたっぷりと詰まっている。
気心知れた仲間で過ごす彼らの“非日常”を見ていると癒やされ、私も一緒に参加しているかのような気分に浸ることができた。
沖縄に到着しノリノリな一行は、冬休み恒例になりつつあるステーキ店で腹ごしらえから冬休みをスタートさせる。店に到着すると、お肉1キロを注文し、1人でペロリと平らげる有吉の食べっぷりには驚かされた。また、この店での場面を含め、パンケーキ、BBQ、ハンバーガーといった旅の醍醐味(だいごみ)である“絶品グルメ”の数々に胸が躍った。
また、今回は「お年玉システム」が導入される。吉村が、旅の途中にファインプレーをしたメンバーや面白い出来事に対し、お年玉を渡す新システムだ。お年玉をもらうために奮闘すメンバーの姿にも注目してほしい。
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