HIP HOPアーティストのAK-69が登壇した、過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが、自らのしくじった経験をさらけ出し、人生の教訓を伝授してくれる反面教師バラエティー「しくじり先生 俺みたいになるな!!」(毎月第1~3金曜夜9:00-9:30、第4金曜テレビ朝日地上波放送終了後~/ABEMA SPECIALチャンネル)の7月7日の放送では、かんちがいの格好つけからくる素行不良で逮捕され、少年院に入り、両親に迷惑をかけ続けたしくじりを告白した前編の授業に続く後編となる今回は、下積み時代の苦労やインディーズ時代の成功とかっ藤をふり返りながら、メジャー契約にまつわる秘話、父親、親友との別れを乗り越え、学んだ教訓などを授業していった。
20歳の頃、中古車販売店で働きながらアーティスト活動を始め、地元の友人たちから称賛の嵐を受けたことで音楽にのめりこんでいった先生は、当時、HIP HOPシーンの中心だった東京に対して「敵対心がスゴかった」「東京のシーンがキラキラしてて、メディアも近いから雑誌もラジオも全部、東京のアーティストを取りあげる」と嫉妬心を抱いていたと打ち明けた。そんななか、活動開始から8年目の2004年にインディーズデビューした先生は、「インディーズからデビューして、“メジャーで契約してるラッパーたちを倒す”というのが自分の生きがいになった」と当時の心境を語った。
その後、2007年に発表した3枚目のシングル「Ding Ding Dong~心の鐘~」がヒットしたことから、AK-69先生の快進撃が始まり、2014年には自身初となる東京・日本武道館でのワンマンライブを含むアリーナツアーを開催するなど、大躍進のおかげで、この時、メジャー契約のオファーが相次いだと言い、なかでも「洗脳術を勉強している社長が、何回も出張ってきた」「『大金積むなら考えてやってもいい』みたいな感じで席に着くけど、話を聞いてるうちに…」と先生が明かした衝撃のオファーに、生徒たちは「すごい話だな」「強敵」と驚きの声をあげていた。
そして、AK-69先生は、2015年に当時、所属していたインディーズレーベルから独立し、自身が代表を務める芸能事務所のFlying B Entertainmentを設立する。独立後、アメリカのHIP HOPレーベル・Def Jam Recordingsからメジャー契約のオファーが舞いこみ、それまでインディーズシーンにこだわっていた先生だったが、「今は亡き地元の盟友TOKONA-Xの遺志を継ぐ」という思いから、メジャーデビューを決意し、若くしてこの世を去ったレジェンドラッパーのTOKONA-Xさんとの熱いエピソードや、彼への思いを語った。
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