ついに迎えた運命を分ける中間ジャッジでは、男性メンバーは20代の「ガールチーム」と30代の「レディチーム」の両方から指名される必要があり、誰からも選ばれなかった場合はここで脱落となる。また、3人以上から指名された男性は、「ガールチーム」「レディチーム」問わずに、指名された相手のなかからふたりの女性を選択することができる。
直前までタイスケとタカのあいだで気持ちがゆれていたミナミは、タイスケを選択し、その理由を「最後のフリータイムでタイちゃんと話した時に、次に進んでいきたい気持ちが芽生えた」と清々しい笑顔で語った。
また、これまで“魔性”の恋愛テクニックで男性の心をゆさぶっていたユカコも、タイスケとのトライアングル同棲に進むことにすると、“恋愛経験ゼロ”のタイスケに対し、若槻は「こんなにレベルの高いふたりと同棲なんて、タイスケには無理だって!」と心配顔になる。
中間ジャッジを経て、タカはハルと化粧品会社勤務の33歳のユリミ、30歳のユウジはインフルエンサーで起業家の30歳のミサキとブランドプロデューサー、デザイナーの32歳のサアヤの親友同士の女性ふたりとトライアングル同棲へ進むことになる。ジム経営者の26歳のシュンヤは、レディチームから指名されず、脱落となった。
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