番組後半の「櫻井・有吉THE夜会」では、櫻井が進行役を務める「夜会カジノ」を開催。芸能界のスターたちが“これなら自信ある”というオリジナル競技に挑戦していく。
スタジオでは、有吉弘行、木村カエラ、ともしげ、荒川の「有吉チーム」と、水川あさみ、松本若菜、野呂佳代、田中卓志の「ゲストチーム」が、挑戦VTRを見ながら「できる?」「できない?」を予想し対決。
まずは、千賀健永(Kis-My-Ft2)、河合郁人、高地優吾(SixTONES)が、「高さ10mの飛び込み台から早く飛び込むことができるのは誰!?」にチャレンジ。
また、重岡大毅(WEST.)は、「地獄坂全国制覇の道 in 京都」に挑戦。今回で6回目の企画挑戦となる重岡だが、200m超の“デススロープ”に戦々恐々。
さらに、櫻井と有吉が「TBS心臓破りの坂ママチャリ対決」で激走。また、大阪出身の水川が、大阪弁での質問攻めに全て共通語で返せるかを試す「方言我慢」に、陶芸経験のある木村が、「ろくろタイムアタック」にチャレンジ。
そして、「夜会カジノ」恒例の「女優100秒早着替えチャレンジ」に松本が参戦。ある衣装の早着替えでスタジオ中が爆笑し、水川、そして松本本人までもが笑い泣きする一幕も。
なお、6月24日(月)から7月15日(月・祝)の約3週間、TBSでは平日夜7時台のバラエティー15番組を拡大し、30分早く放送する「TBSバラエティ 夏のハッピーアワー」を開催中。
※高地優吾の高は正しくは「はしご高」
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