第4話は――
優希(清原果耶)の元に愛莉(見上愛)から郵便物が届く。中身は、「そろそろ保証が切れる頃かなと思って…」という意味深なメモと、優希を描いた1枚の絵。予想もしなかった愛莉からの贈り物に、優希は動揺を覚えつつ、人生の日記を読み返す。
2年前の10月。優希は家庭教師のバイト中、教え子の遥斗(相澤壮太)が、同年代の女の子と友達になりたがっていることを知る。小学校に通えていない遥斗が、窓から眺めるだけのその子に興味を抱いた理由は、自分も好きなキャラクターをランドセルにつけていたから。
そんな遥斗から優希は、かぼちゃの帽子を作ってほしいと頼まれる。ハロウィン期間にそれを被って遊園地に行くと、好きなキャラクターの缶バッチがもらえるのだという。外の世界に踏み出そうという遥斗の背中を押してあげたい優希は、依頼を快諾。ミッション遂行のため愛莉たちに緊急招集をかける。
愛莉、まひる(吉川愛)、虎之介(望月歩)、広海(佐野勇斗)は、遥斗の願いを叶えるべく全員が帽子作りに協力。自然とそれぞれの初恋話になるが、愛莉だけは頑なに秘密主義を貫く。実は、愛莉には「好き」を理解できない悩みがあった。そのことで孤独を感じ、つい本音を伏せたり秘密を増やしたり。そんな愛莉の隠し事のひとつを、虎之介が偶然目撃してしまう。それは、愛莉がこっそり描いていた優希の似顔絵で…。
――という物語が描かれる。
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