東京都・台東区のかっぱ橋で、小沢と初のサシ飲みを果たした飯島。小沢の外見からは想像もできないギャップをたくさん知っていたためか、非常にフレンドリーな絡み方が印象的だ。
また小沢も飯島の楽しい雰囲気に釣られたのか、さまざまなエピソードで耳を楽しませてくれる。バリエーションもジャンルも豊かな話がよどみなく続くところは、見た目通りのダンディさ。重厚な年輪を感じさせるだけでなく、少し刺激的な話題のチョイスも小沢らしい。
2人のサシ飲みのようすを見ることができる「飯島直子の今夜一杯いっちゃう?」は、「TVer」または「FOD」で見逃し配信を視聴できる。
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