高いだけでちっとも役に立たないプライドをかなぐり捨てて、“ありのままの自分”をさらけ出し「童貞」であることを告白したチェリート・荒川英人(三浦)は、18年ぶりに再会した幼なじみ・中山遥香(松井玲奈)とついに両思いに！ これでようやく童貞、ひいてはオトナ高校を卒業できる――と希望の光が見えたのも束の間、英人が百人斬りの遊び人だという嘘八百の警告メールが遥香に送りつけられ、すべてはぶち壊しになってしまう…。
誰かが僕の卒業を邪魔している――そう確信した英人は、犯人を突き止めようと一念発起。だが、そこはさすがの勘違い男、「犯人は自分と遥香の関係に嫉妬した女だ！」と、根拠のないポジティブさにあふれた結論に至ってしまう。
その矢先のこと。常に二番手止まりの処女・園部真希(黒木メイサ)の態度が急変する！ あれほど英人に冷たかった真希なのに、英人が東大卒と知った途端、妙に優しくなったのだ。真希が自分に気のある“犯人”だと思い込んだ英人は、真希の存在を猛烈に意識し始めることに…。そんな中、英人と真希はオトナ高校の“保健体育の授業”で、あろうことか「体位の実演」をさせられ…！
まもなく、オトナ高校はいつまで経っても卒業できない生徒たちの意識を向上させるため、1泊2日の合宿研修旅行を敢行。ラブホテル見学からキャンプ場でのカレー作り、温泉旅館での宿泊まで…カップル成立を推進するイベントをガンガン盛り込む。もちろん、独りよがりに暴走中の英人は行く先々で、真希の好感度を上げようと必死。そんな中、英人がひとり男湯に浸かっていると、なぜだかそこに真希、更にはさくら(松井愛莉)まで入ってきて…!?
一方、55歳の童貞部長・権田勘助(高橋)にも異変が！ モテモテなのになぜか童貞の川本・カルロス・有(夕輝)が、妙に権田に優しい疑惑が巻き起こり…？
■11月4日に放送予定だった第4話は、日本シリーズ中継延長のため休止となりました。そのため、記事内の放送日を修正致しました。
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