「古き良き日本音楽史は変わって行く」というナレーターが流れるとともに、第二部が開幕。日本の音楽に焦点をあて、日本のポップスカバー・アレンジ曲を各アーティストが特別に披露した。
最初に披露したのは、水曜日のカンパネラ。コムアイが青い衣装に着替えて登場すると、加山雄三の名曲「海 その愛」をアカペラで歌いはじめ、観客を魅了した。
「皆さんありがとうございます！ スペシャルゲストお呼びしましょうか。加山雄三さん!!」とコムアイが突然、加山を呼び込むと、シークレットゲストの加山が姿を現した。どよめきと大歓声が上がる中、加山が歌い始めると観客は静まり返り、加山の歌声にじっと耳を傾ける。
その後、加山とコムアイがデュエットを組む。一通り歌い終わると、コムアイは「さあ、皆さん！」と観客に元気よく声をかけ、たちまち会場は大合唱となり、この日一番の盛り上がりを見せた。
加山が真っ赤なエレキギターを構えると、会場からはさらなるどよめきが起こり、大興奮に包まれる。加山はそのまま、続いて登場したNulbarichと「Black Sand Beach」のギターセッションを繰り広げ、観客は世代問わず引き込まれていた。
その流れで、Nulbarichはアーバンな雰囲気でアレンジした「あなたに会えてよかった」をしっとりと歌い上げる。
続く中田は、プロデュースを手掛ける、きゃりーぱみゅぱみゅの「ファッションモンスター」を大胆にアレンジしたマッシュアップを披露し、会場の温度をヒートアップさせる。
大トリには、KICK THE CAN CREWが登場。11月8日(水)に初めての配信リリースが決定した、入手困難な幻のシングル「クリスマス・イブRap」を披露した。「レッドブルの下で！」とこの日に合わせてアレンジした歌で披露すると、観客は大いに盛り上がる。
誰もが知る山下達郎の名曲をヒップホップ調にアレンジしたこの楽曲で、会場は少し早いクリスマスモードに包まれた。
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