オトナ高校の校庭で永遠のスペア処女・園部真希（黒木メイサ）に人生初の愛の告白をしたエリート童貞・荒川英人（三浦春馬）。しかしこの男、何かにつけて間が悪いのが常…。あれこれ邪魔が入り、結局は真希の返事を聞けないまま、英人の告白は宙ぶらりんになってしまう。しかし、返事を待ちきれない英人は放課後、再び真希に突撃。すると「月曜まで待って」という、あんまりいい予感のしない言葉と、妙にとげとげしいリアクションを返されてしまい…！
実は、英人にとって月曜はもうひとつの運命が懸かった日。55歳童貞部長・権田勘助（高橋克実）とともにニューヨーク出張へ旅立つ日だったのだ。一大プロジェクトのための出張ゆえ、どうしても参加したい英人だが、オトナ高校の生徒である限り、授業の欠席は絶対に認められない…。もう諦めるしかないのか…と、落ち込む英人。そこへ、どんな運命のいたずらか!? オトナ高校の教師・姫谷さくら（松井愛莉）と真希から同タイミングで、食事のお誘いメールが届く。しかも、2人とも日曜の夜を指定してきたのだ！ うまく事が運べば、日曜中に童貞とオトナ高校を卒業し、出張に参加できるかもしれない――スケベ心が働いた英人は、あれほど真希に本気の告白をしておきながら、なんと2人とのデートをWブッキング！ 仕事の電話がかかってきたなどと稚拙な言い訳をしては、それぞれとの食事を何度もハシゴし、完全に間違った方法でガツガツ口説き落とそうとするが…!? さらに、そんな英人が許せない権田は嫉妬に燃えて動き出す…！
そんな中、急展開！ 真希が英人に「同棲しましょう」と切り出し、自分の荷物を送りつけてきたのだ！ 突如として始まる珍同棲生活。しかし重たすぎる思考の真希と、自分勝手で潔癖症な英人は、お互い一歩も譲らず、2人は「男と女が付き合うって一体何なんだ」という迷宮に迷い込むことに…。
一方、オトナ高校の毒舌熱血教師・山田翔馬（竜星涼）に心を奪われてしまった処女・斑益美（山田真歩）と同性愛者の川本・カルロス・有（夕輝壽太）は、日々バトルを展開。ひたすら困惑する翔馬だが、国家から”ある責任"をなすりつけられ、窮地に陥ることに…!?
取材・文＝鳥取えり
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