さらに、伊達みきお、岩尾望、小宮、斎藤ら人気芸人たちが実際に起きた「平成の笑える衝撃事件」の再現ドラマに登場。
「平成の爆買い王」では、バブル真っただ中の頃に海外で転売目的の「爆買い」を行っていた名物社長をトレンディエンジェルの斎藤が熱演。老けメイク&関西弁での演技はできるのだろうか。しかも、このドラマには中居&ヒロミも爆買いする日本人役で出演する。
平成初期に大流行したポケベルで起きた事件の再現では、岩尾が女子高校生が大好きな泥棒役に抜てき。また、「ハイジャック男」には、伊達が挑戦。平成3年当時、喫煙が可能だった飛行機内の禁煙エリアでタバコを吸っていた男を、見事なまでにふてぶてしく演じる。軽いジョークからなんとハイジャック事件に発展してしまった驚きの事件を再現する。
ほか、三四郎の小宮は、平成初期の人気スポットだった苗場スキー場で窃盗を繰り返していた常習犯の男に扮(ふん)する。髪型も口調もチェンジし、チャラいナンパ男になり切った小宮が新境地を見せる。
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