5月21日放送の「チャンスの時間」(毎週火曜夜0:00-1:00、AbemaSPECIAL)に、タレントの中村静香が登場。お笑いコンビ・大自然のロジャーが抱える「女性が苦手」という問題を改善すべく実施された「女の子苦手克服チャレンジ!」に参加した。
下ネタ嫌いで女の子が苦手なロジャー。それを聞いた中村静香は、「願望も込めて、『克服できる』」と予想。そんな優しい彼女の協力のもと、「中村静香にネックレスをつける」「中村静香を飲みに誘う」などさまざまなシチュエーションにチャレンジした。
「中村静香にいちご(イチゴ)を食べさせてもらう」というシチュエーションでは、「恥ずかしい!」と声をあげて顔をそむけてしまい、食べさせてもらうどころではなかったロジャー。その様子は普段の豪快さのかけらもなかった。
「私はむしろかわいいなと思って、もっとやりたかったんですけど…。(ロジャーが)照れちゃったんで終わっちゃいました」と中村静香が発言したものだから、代わって千鳥・大悟がイチゴを食べさせてもらう展開に。
しかし、大悟はほぼヘタしか残っていないイチゴを食べさせてくれるように求め、中村静香の指を「チュウッ」。勢いに押されて倒れこんだ中村静香は「指、吸われました!」とアピール。大悟の暴走にノブは「吸われましたね。(大悟さん)逮捕です。指をなめたらコレ(逮捕)なんです」とジェスチャーで示してツッコんだ。
ロジャーは結局どのチャレンジも克服できたとは言えない結果に終わり、「ハードル高かったかな?」と大悟。するとロジャーは、「学生さんの夢を応援したり、ゴミ拾いとかからやらせてください」と真面目なコメントで笑いを誘った。
その他、人気長寿番組「世界まる見え!テレビ特捜部」(毎週月曜夜8:00、日本テレビ系)に出演することを想定して、若手芸人の登竜門とも言える「たけしさんの無茶振り」に対応するための企画「世界まる見えシミュレーション!」を実施。お笑いコンビのプラス・マイナス、東京ホテイソン、大自然の3組が登場し、どのコンビが面白く対応できるかを競った。
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