8日に放送された第8話では、文化祭が近づいた2年3組の一同が出し物を何にするのか話し合う。
生徒たちがあれこれと意見を出す中、若林(長尾謙杜)が「のぶおが前に働いていたお店みたいなのはどう？」と提案。そのアイデアが採用となり、男子生徒が女装、女子生徒が男装して接客するバーを行うことに。
明智(永瀬廉)や東条(道枝駿佑)ら、男子生徒が女装をする中、同じく女装をした光岡(阿久津仁愛)は、自分の中にあった“本当の気持ち”に気付いていく。
一方、里見(白石麻衣)が保健室を訪れると、いつもと様子が違ってひどく体調が悪そうな原田の姿があった。里見はそれを見て心配し、困惑する。
文化祭の最後に、メインイベントの「青春の主張」が行われると、光岡は自分の“本当の気持ち”を全校生徒の前で告白することに。原田もまた、ある重大なことを打ち明ける…というストーリーが描かれた。
そんな第8話では、永瀬や道枝、長尾、阿久津ら男性陣の美しい女装姿も話題になったが、女優陣の男装ルックも注目が集まった。
特に結衣役の高橋は、8日のインスタに「今日22:00からは #俺スカ 8話！ 文化祭、皆さんはどんな思い出がありますか〜？？ 因みに、2年3組の出し物は#barのぶりん(念願の#男装 でした、、)お楽しみに！」とつづり、同じくクラスメート役の箭内夢菜、宇田彩花との麗しい男装3SHOTを先行公開。
オンエアでも存分にイケメンぶりを発揮し、ファンから「男装でもハンサム～！」「かわいかっこいい！」「3人とも僕よりいい男ですね」「ステキな男装ショットありがとうございます」「すごい美男子だわ」「顔小さすぎてカツラと合ってねぇかわいい」「かっこよくてかわいい、ひかるさん最高です」「イケメンだ〜」「ボーイッシュな感じのるんちゃんも素敵です」「男装めちゃくちゃ似合ってます!!」「ひかるちゃん 男装したら美少年だね」「男装の麗人」「反則的」と称賛の声が続々と上がっている
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