続いて、二人は「芸術」に目覚めた"きっかけ"について聞かれ、
伊勢谷は「兄が山本寛斎なのでファッションの勉強がしたい」と思っていたが、「高校生の時、"一番"ということにトライしたことがなかったので、"一番"の大学にいってみたい！という思いが芽生え、そこから絵の勉強をし、芸術では"一番"の藝大に入った」とコメント。
くっきー！は「目覚めたのはつい最近で、描きだしたのは、会社(吉本)に描けと言われたので」と冗談を交えつつ、「自分の絵を先輩たちに見せて、上手いなと褒められて、先輩の結婚式のウェルカムボードを描くことの依頼とかから、徐々にテレビで絵の仕事が増えたりして、今に至るという感じ」と語った。
今回、「ART START UP 100」で展示される100点の作品は均一10万円で購入できることから、くっきー！は「作品を購入される方は、どのアーティストさんの作品が億(お金)を生み出すかわかりませんので、10万円で億をゲットできるチャンスをロトシックス的な感じで作品を購入して頂ければ」と話し、会場の笑いを誘った。