かまいたちは、山内健司が中学1年生の際に担任だった先生と、濱家隆一が小学6年生の時の同級生と再会を果たす。
山内が忘れられない先生は、当時、大学を卒表したばかり。何かにつけ山内に「お前はすごい人間になるからそのまま行け」「お前は本当におもしろい」と褒めてくれたという。山内は「なぜそこまで自分を買ってくれていたのか」その理由を知りたいと話す。
27年ぶりの再会した先生と山内だが、先生は山内に「ひとつ、申し訳ないと思っている出来事がある」と明かす。また、活発で大人にも堂々と意見が言えたという山内が「校長室から泣いて出てきた」というほろ苦いエピソードを話す。
濱家は、クラスメイトの中で群を抜いて勉強のできた男子同級生と再会。当時、「夢は内閣総理大臣」だったという彼とは小学校を卒業以来会っていないだけに、どのような成長を遂げたのかを追う。
さらに、かまいたちの貴重な過去の映像も公開。
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