草刈正雄は、慶太の父で、おもちゃメーカー「モンキーパス」の社長・猿渡富彦を演じる。浪費癖のある息子・慶太とは似ても似つかない厳格な社長という役どころだ。慶太の母、猿渡菜々子役にはキムラ緑子。成人した一人息子にお小遣いをあげ続ける「息子を溺愛しまくる母」を演じる。民宿を営む玲子の母、九鬼サチには南果歩が決定。
慶太の元カノ・聖徳まりあ役には、現役の宝塚歌劇団娘役であり連続ドラマ初出演の星蘭ひとみ。慶太の浪費ぶりに愛想を尽かして別れたのだが、慶太からの連絡に揺れ動く。
また、三浦翔平演じる玲子の初恋の相手・早乙女健の秘書、牛島瑠璃役には大友花恋。密かに早乙女に想いを寄せており、同じく早乙女に恋する玲子との女同士の戦いが繰り広げられる。
玲子と慶太が勤める、おもちゃメーカー「モンキーパス」の経理部員・猪ノ口保役には、お笑いコンビ・アインシュタインの稲田直樹。経理にルーズな企画開発部の社員・鶴屋春人役に、同じくアインシュタインの河井ゆずるが決定。
同じく玲子の経理部の同僚で、ポンコツな先輩たちに的確なツッコミを入れるイマドキな後輩・鮎川美月を、「Ray」専属モデルであり、女優としても活動する中村里帆が演じる。
ファーストサマーウイカは、玲子の経理部の先輩・鴨志田芽衣子を演じる。「経理部の主」としてお金には厳しい反面、男に対してはユルくなってしまうダメ女という役柄だ。
経理部長・白兎吉明役には池田成志。慶太が妹のように可愛がる謎の女子高生、鮫島ひかりにはNHK連続テレビ小説「ちゅらさん」「ひよっこ」にも出演した若手実力派女優の八木優希が扮する。
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