元気キャラとしてバラエティー番組などで活躍する鈴木奈々が登壇。全てに全力で取り組んで頑張ってきたが、「嫌いな女ランキング１位」に選ばれてしまうほど、世間から嫌われてしまったという。なぜここまで嫌われてしまったのかを、嫌われてしまう傾向を分析しながら、知らず知らずのうちに嫌われないための教訓を伝授する。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年9月16日テレビ朝日

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年9月9日テレビ朝日

芸能界から失踪してしまった過去を激白したキングコング・梶原雄太の授業の後編。失踪事件の真相や失踪していた2カ月半もの間、何をしていたかなどの一部始終を初告白する。また、そんな梶原に救いの手を差し伸べた3人の恩人を紹介。キャパオーバーで苦しんでいる全ての人のため梶原が、実体験に基づく優しい言葉を届ける。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年9月2日テレビ朝日

今回は、芸人としてデビュー当初から数々の賞を総ナメしてきたキングコング・梶原雄太が登壇。現在はYouTuber“カジサック”としても活動する梶原が、人気絶頂時に芸能界から失踪していた黒歴史を激白。仕事量が多すぎて限界を超えて失踪してしまった梶原が、キャパオーバーで失踪しないための対処法を伝授する。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年8月26日テレビ朝日

椿鬼奴が「夫婦仲は良いのに『離婚危機？』とマスコミに騒がれてしまった先生」として登壇。その原因を、「ウケる」と思って夫の愚痴を言い過ぎてしまい、周囲がドン引きさせてしまったことだと告白する。パートナーのことを周囲に伝える際、「どんな表現を使えばいいのか…」という夫婦円満のテクニックを伝授する。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年8月12日テレビ朝日

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年8月5日テレビ朝日

プロ野球・広島東洋カープの正捕手としてチームを導いた達川光男が「当たったフリをしちゃった先生」として登壇する。デッドボールのイメージのある達川が、なぜデッドボールに当たったフリをするようになったのかという理由を明らかにする。プロ野球人生から学んだ教訓とともに、デッドボールに隠された真実を語る。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年7月29日テレビ朝日

山口真由による“恋愛偏差値を下げないための授業”の完結編。恋愛でじくじりまくり、今世での結婚を諦めている山口が、理性を失うほど本能が爆発した大恋愛を赤裸々に告白する。さらに、自分でも恐怖したという驚きのある行動を分析。自分が体験した恋愛から頑張っている全ての女性たちに涙のメッセージを届ける。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年7月22日テレビ朝日

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年7月15日テレビ朝日

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年7月8日テレビ朝日

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年7月1日テレビ朝日

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