今日、好きになりました。-夏休み編

最終日の朝、まひろがことねを、男子ののあが女子ののあを2ショットに誘う。それぞれが思いを伝えると共に、相手の気持ちを確認する。その後、女子から男子への運命の告白の時を迎える。

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4日目、一同はディナークルーズへ。約束通りゆうしの隣の席に座れたゆずはは猛アタック。同じくゆうしに思いを寄せることはは、無言になる。しかしクルーズ後、バスケ対決の約束を守る形でゆうしがことはを2ショットに誘う。また、まひろの後押しに勇気づけられたきららは、のあを2ショットに誘い、ついに思いを伝える。

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3日目の夜、女子から行う中間告白の時間になり、ゆずはとことねが、ゆうしを指名。二人の思いを聞いたゆうしは返答する。4日目、ウォーターパークで遊ぶ組と、セグウェイで“インスタ映え”スポット巡りをする組に分かれることに。その前に男子ののあは女子ののあを2ショットに誘い、用意した手紙を読む。

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3日目がスタート。サンダル飛ばし競争で勝利したひろよしは、女子ののあを誘い2ショットでパラセーリングを楽しむ。そこでひろよしは相性の良さを感じ、心引かれた様子を見せる。その後一同でバーベキューをしていると、ゆうしとの2ショットを巡り、ちおり、ゆずは、ことねが名乗りを上げる。

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のあは、香港ディズニーランド編で仲良くなった女子ののあが忘れられず、気分が上がらない。そんなのあに思いを寄せるきららもまた、過去の恋を引きずっている彼の様子に涙してしまう。そんな中、今回の旅が2泊3日だと思っている一同に、実は4泊5日であることが明かされる。さらに、新たな追加メンバーが登場する。

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ゆずはがまひろを2ショットに誘い、第1印象がまひろだったことを明かす。まひろは、ゆずはのおとなしさから、前回の失恋を引きずっていないか聞き出す。2日目、一同は初の私服姿を披露。午前はクルーザーに乗船してイルカウォッチングを満喫。その後、人気かき氷店へ入ると、追加メンバーが現れる。

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シリーズ第20弾となる、ハワイを舞台にした夏休み編がスタート。女子は前シリーズの韓国・チェジュ島編から継続出演となるゆずはをはじめ、かつて同じモデルグループに所属していたきらら、ことね、福岡出身のちおり。男子は4カ国目の参加となるのあの他、告白された人数40人のゆうし、クールなまひろ。

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