「しくじり先生―」の2020年5月12日配信回「YouTuber・ラファエル」前編には、仮面のYouTuber・ラファエルが“過激な動画をあげすぎてアカウント停止されちゃった先生”として登壇。
「バカにしていたYouTuberみたいになっていた」と反省し、“アカウント停止”の真相と過激動画の真実を告白した。天国と地獄を味わったラファエルが自身のしくじり体験から導き出した「努力で出来ないことはない」との“胸アツ”教訓が話題となった。
これまでの“神回”を振り返る企画「しくじり先生クラシック」からは、2015年4月20日に配信された「実業家・堀江貴文」回。ホリエモンが“世の中を舐めすぎて逮捕されちゃった先生”として登壇し、当時大反響を呼んだ授業をピックアップ。買収、新球団、選挙、そして逮捕...。波乱の人生を歩んできた堀江本人が人生で“大事なこと”を語った。
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