番組スタートから数分で次々と観客が気持ちをつかまれる中、二曲目で登場したのは、熊木、矢井田、JUJUの女性メンバー。
小田が、これまで数々の楽曲のカバーを行ってきたJUJUに、「洋邦問わず、たくさんカバーしていますけど、まだまだたくさん歌いたい曲はありますか?」と尋ねると、「無尽蔵に…許される限り(歌いたい)」と、熱い思いを明かした。そんなトークの流れから、話題は数多くのアーティストに楽曲をカバーされている中島みゆきの話に。
小田から「ちょっと前にスーパーに行ったら、向こうから背筋をシャキッと伸ばして、スッスッスと歩いている女の人がいて、こっちの方へ向かってくるので、誰かと思ったら、中島みゆきさんで、気が付いたら、僕は売り場の隅の方へ隠れていました」と、驚きのエピソードも飛び出したが、熊木、矢井田、JUJUはしっとりと中島の楽曲「時代」を歌い上げ、会場を魅了した。
世代が異なるアーティストと小田の交流が魅力のひとつでもある同番組。今回の「クリスマスの約束」には、男女混合4ピースバンド・緑黄色社会から長屋晴子が初参加した。
歌唱前には長屋の出身地でもある愛知・名古屋の“名古屋めし”トークを繰り広げる場面もあり、長屋が「私はまだ認知度の低い“あんかけスパゲティ”を食べてもらいたいです」とお薦めすると、小田は「僕は味噌煮込みうどんが好き」と返答。二人の回答に会場からは共感の拍手が起きていた。
そんなおだやかなトークの後には、長屋自身もカバーしている小田の楽曲「キラキラ」と緑黄色社会の人気の楽曲「Mela!」を二人でメドレーで披露するという夢の共演が実現。小田と長屋のパワフルなパフォーマンスに観客も手拍子を送るなど、会場のボルテージはどんどん上昇していった。
セットチェンジの時間には、今回の「クリスマスの約束」のミーティングがリモートで重ねられたという舞台裏の話も。根本がリモートでの話し合いの難しさを明かすと、小田も「会わなきゃだめだね」と賛同し、2021年の「クリスマスの約束」は、「みんなが知ってて、楽しめる曲をやろう」というのがテーマになっていることを伝えた。
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