数々の出会いや名場面を生み出してきた名物企画 「朝までハシゴの旅」が、業界用語の“テッペン”＝0時までのハシゴの旅として約2年ぶりに復活。クリスマスイブの夜に、大久保佳代子が今回の舞台である東京・下北沢に繰り出す。
大久保は、一人で過ごす“クリボッチ”の予定だったため「助かった！」と大喜び。最初の店で出会った13歳差の同棲カップルに、根掘り葉掘り質問していくと、20歳で年下彼氏からの大人な名言に「腰が抜けそう」と圧倒されてしまう。
また、潔い結婚指輪の処分方法を話してくれたバツイチ女性を大絶賛。さらに、国際ボランティアから日本に帰りリアルな現実を見てしまった女性2人組や、結婚11年のうち1年半も口をきかなかった夫婦など、酒のつまみになる話が続々と登場する。
酒の進んだ大久保は、最後にご機嫌で締めのギャグを披露する。