＜おっさんずラブ-in the sky-＞おっさんずの面々が日本各地、アジアの空を飛び回る「OSSAN’S LOVE JET」運航開始

第1話のあらすじ

バカで真っすぐでお人よしで情に厚い、独身ポンコツダメ男・春田創一(田中圭)は、35歳にして突然リストラの憂き目に。

途方に暮れていたところを、高校時代の後輩に救われ、航空会社「天空ピーチエアライン」に転職。

ピカピカのアラフォー男性CAとして、女の園に放り込まれ、新生活がスタートする。

そして迎えた、CAデビュー当日。人助けをしたことでブリーフィングに遅刻した春田を待っていたのは、機長・黒澤武蔵(吉田鋼太郎)の「このフライトから外れてもらう」という厳しい通告だった…。

しかし落ち込んだのもつかの間、春田の目に“とんでもないもの”が飛び込んでくる。ロッカーからバサバサとあふれ出てきた大量の紙に描かれた、あらゆる表情の春田のデッサン。

それを見た春田は、「え、え、え、俺？　これは何!?　いやいやおかしいだろ！　え、誰が!?」と動揺を見せる。

そんな中、平静を装いながら絵心のある社員を探る春田だが、フライトを終えたグレートキャプテン・黒澤とすれ違った際、床に落ちていたデッサン用のペンを見つけてしまい…。

その後、副操縦士の成瀬竜(千葉雄大)が女性と口論になっているところに、うっかり出くわした春田は、「他に好きなヤツができた」というセリフとともに、成瀬から突然キスをされ…。

さらに、社員寮に戻った春田が隣の部屋で暮らす兄貴分の整備士・四宮要(戸次重幸)に波乱の一日を報告すると、四宮から「俺もキスできるよ」と真顔で告げられて…？