＜おっさんずラブ-in the sky-＞新キャラ“獅子丸”登場でさらなる波乱！四宮と春田は裸の付き合いで“恋愛”も進行？

ついにCA・春田創一(田中)に気持ちを打ち明けた整備士・四宮要(戸次)。突然の告白にフリーズする春田に、四宮は1週間お試し交際を提案。

ついつい押し切られた春田は、翌日から四宮プロデュースにより、1日1枚カードを引き、書いてあるイベントを2人で実行するという不思議な7日間に巻き込まれることに。

そんな中、天空ピーチエアラインに“嵐を呼ぶ男”が降臨。獅子丸怜二(山崎)がやって来る。春田と同い年で、2カ月前まで外資系のドバイ航空にいたというCAだ。

眉目秀麗(びもくしゅうれい)、優秀、さらには気さくでいいヤツ…そんな獅子丸の教育係に春田は任命されて…？

一方、娘の緋夏(佐津川)が春田にフラれたと知ったキャプテン・黒澤武蔵(吉田)。娘のために身を引いた自分の立場はいったい…と、モヤモヤする黒澤に追い打ちをかけるように、副操縦士・成瀬竜(千葉)から、春田と四宮がお試しで付き合っているという情報が入ってくる。

受け入れがたい事実に、火鍋をつつきながらヒートアップする黒澤と成瀬は、やがてお互いの“恋の利害の一致”に気付き、まさかの結託モードに!?

かなわない恋に身を焦がす空の男たち。「ああどうして…好きになってくれる人を、好きになれたらいいのに」

そして明かされる、獅子丸の真の目的とは…？

――という物語が描かれる。