ゲストで大竹しのぶが登場。東日本大震災から10年となる宮城での旅を振り返る。2015年に津波で大きな被害を受けた宮城・亘理町を訪ねた大竹が、当時出会った宮城の人々に向けて、歌を披露する。また、笑福亭鶴瓶が震災から２カ月後にさだまさしと共に訪れた石巻での出会いなども紹介。被災地で出会った家族の「今」を伝える。

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鶴瓶の家族に乾杯「特別編　高橋尚子と福島スペシャル」

2021年3月8日 NHK総合

ゲストで高橋尚子が登場。「福島スペシャル」と題し、福島での出会いを振り返る他、笑福亭鶴瓶と高橋がリモート取材を行い、東日本大震災から10年となる被災地の今を紹介する。2014年に福島・いわきで高橋が出会った陸上競技が好きな当時小学生だった少年とリモートで再会。現在の少年の思いや現状を聞く。

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鶴瓶の家族に乾杯「特別編　高橋尚子と岩手スペシャル」

2021年3月1日 NHK総合

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鶴瓶の家族に乾杯「ひとり旅スペシャル　パート2」

2021年2月18日 NHK総合

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鶴瓶の家族に乾杯「ひとり旅スペシャル　パート1」

2021年2月28日 NHK総合

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鶴瓶の家族に乾杯「2020特別編　高橋英樹と沖縄スペシャル」

2021年2月8日 NHK総合

ゲストは高橋英樹。「沖縄スペシャル」と題し、これまで沖縄を訪れた放送回を振り返る。高橋が2013年に沖縄・今帰仁村を訪れた際に出会った電照菊を栽培する大家族らとリモートで再会。また、笑福亭鶴瓶が中村勘三郎（当時・勘九郎）と2004年に与那城町を訪れた旅の思い出を語る。ほか、鈴木亮平らの旅も紹介。

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鶴瓶の家族に乾杯「2020特別編　又吉直樹と山口スペシャル」

2021年2月1日 NHK総合

ゲストに又吉直樹が登場。「山口スペシャル」と題し、これまで山口を訪れた放送回を振り返る。又吉が2019年に山口・上関町を訪れた際に出会った、寡黙で職人肌の舟大工の男性らとリモートで再会する。また、笑福亭鶴瓶が柳井で昔の飲み仲間と出会う。さらに、井上真央、柴田理恵らの旅の名場面なども紹介する。

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鶴瓶の家族に乾杯「2020特別編　舞の海秀平と長崎スペシャル」

2021年1月18日 NHK総合

ゲストで舞の海秀平が登場。「長崎スペシャル」と題し、これまで長崎を訪れた放送を振り返る。2000年に長崎を訪れた舞の海は、将来は島を出て看護師になりたいという当時高校３年の女子生徒と出会い、将来について語り合う。また、笑福亭鶴瓶は、菅田将暉との長崎市での旅で、菅田と共演経験のある俳優の兄弟と出会う。

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鶴瓶の家族に乾杯　のんびりバスで特別編「風間俊介と群馬県桐生市でぶっつけ本番旅」

2020年12月29日 NHK総合

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鶴瓶の家族に乾杯「2020特別編　八嶋智人と富山スペシャル」

2020年12月14日 NHK総合

ゲストは八嶋智人。2018年に富山を旅した放送を振り返る。八嶋と笑福亭鶴瓶が高岡市を訪れた際に出会った、塩谷昆布店の店員がVTRで登場。当時のエピソードや、現在の様子について鶴瓶らと語り合う。

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鶴瓶の家族に乾杯「2020特別編　藤井フミヤと熊本スペシャル」

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鶴瓶の家族に乾杯「2020特別編　美保純と香川スペシャル」

2020年11月30日 NHK総合