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悩む10代の声を受け止めてきた「＃8月31日の夜に。」をリニューアルした第2夜。進路の不安、友人や家族関係の悩みなどの憂鬱な気持ちに、ジャングルポケット・斉藤慎二、ひかりんちょらが生放送で耳を傾ける。ほか、放送中にTwitterで寄せられた投稿も紹介。夏の終わりのつらい気持ちを視聴者と共有する。

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30年以上にわたって発達障害を診察し続けてきた精神科の本田秀夫医師が、当事者やその家族の悩みに寄り添う第2弾。発達障害の悩みは時間をかけることが大切だと言う本田医師が、群馬発の鈍行列車でお悩み相談の旅に出る。「一般雇用、障害者雇用のどちらがいいの？」「友達はできる？」などの問いに回答していく。

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