元気キャラとしてバラエティー番組などで活躍する鈴木奈々が登壇。全てに全力で取り組んで頑張ってきたが、「嫌いな女ランキング１位」に選ばれてしまうほど、世間から嫌われてしまったという。なぜここまで嫌われてしまったのかを、嫌われてしまう傾向を分析しながら、知らず知らずのうちに嫌われないための教訓を伝授する。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年9月16日テレビ朝日

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年9月9日テレビ朝日

芸能界から失踪してしまった過去を激白したキングコング・梶原雄太の授業の後編。失踪事件の真相や失踪していた2カ月半もの間、何をしていたかなどの一部始終を初告白する。また、そんな梶原に救いの手を差し伸べた3人の恩人を紹介。キャパオーバーで苦しんでいる全ての人のため梶原が、実体験に基づく優しい言葉を届ける。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年9月2日テレビ朝日

今回は、芸人としてデビュー当初から数々の賞を総ナメしてきたキングコング・梶原雄太が登壇。現在はYouTuber“カジサック”としても活動する梶原が、人気絶頂時に芸能界から失踪していた黒歴史を激白。仕事量が多すぎて限界を超えて失踪してしまった梶原が、キャパオーバーで失踪しないための対処法を伝授する。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年8月26日テレビ朝日

椿鬼奴が「夫婦仲は良いのに『離婚危機？』とマスコミに騒がれてしまった先生」として登壇。その原因を、「ウケる」と思って夫の愚痴を言い過ぎてしまい、周囲がドン引きさせてしまったことだと告白する。パートナーのことを周囲に伝える際、「どんな表現を使えばいいのか…」という夫婦円満のテクニックを伝授する。

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しくじり先生　俺みたいになるな!!

2019年8月12日テレビ朝日

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