大泉洋が主演し、宮藤官九郎が脚本を手がける、テレビ朝日開局65周年記念ドラマプレミアム「終りに見た街」(夜9:00-)が、9月21日(土)に放送される。本作より、吉田羊、堤真一をはじめとする、総勢12人のキャストが解禁され、吉田、堤のコメントが到着した。
令和の時代に東京郊外で何不自由なくありふれた日常を暮らす大泉演じるテレビ脚本家・田宮太一の一家がある日突然、昭和19年6月にタイムスリップし、太平洋戦争まっただ中の時代を懸命に生きる姿を描く本作。太一の妻・田宮ひかりを吉田が演じる。
家庭では太一が威厳の欠片もなく家族からウザがられる一方、家事や介護に忙しくしながらも、パートの仕事にやりがいを感じて頑張るしっかり者のひかりは、戦時下でも、時に太一を叱責しながらも寄り添い、家族が生き延びるために懸命に支える。
太一たち一家と時同じくして過去の世界に迷い込んだ太一の父の戦友の甥・小島敏夫を演じるのは堤。太一が愚痴っぽく、いちいち悩んだり考えたり立ち止まっている一方、陽気で人当たりが良く、目の前のことを受け入れて前向きに動く敏夫は昭和19年の世界にもすぐに馴染み、太一とは正反対ながらも、戦時下で生きる中で太一の良き支えとなり、仲間となる。
父・敏夫と一緒にタイムスリップした息子・小島新也役に、奥智哉。また、思春期真っただ中の太一とひかりの娘・田宮信子役を務めるのは當真あみ。令和のイマドキ女子高生の信子が、昭和19年の過酷な状況下で生きていく中での変化を演じる。太一とひかりの息子・田宮稔を今泉雄土哉演じ、戦争を知らない稔が戦時下で変わっていく様を演じる。
さらに、大泉演じる太一の母親・田宮清子を演じるのは三田佳子。唯一の戦争体験者である彼女は、認知症が出始めているが、タイムスリップした先の昭和19年では清子の記憶が太一たちの頼りとなる。ただ状況を理解しているのかしていないのか、時に恋をするなど、戦時下でひとりのほほんとした空気で家族をまとう。一方、現代において太一が仕事でお世話になっているプロデューサー・寺本真臣を勝地涼が演じ、物語のキーパーソンでもある寺本を熱演する。
令和の時代、ひかりのパート先であるドッグウェア専門店のオーナー・五十嵐役に神木隆之介。太一が脚本を手掛けたドラマ「刑事七、八人」の出演者である先輩俳優役で田辺誠一、後輩俳優役で塚本高史が登場。太一と敏夫が食糧難の中でほどこしを乞う農夫役に西田敏行、タイムスリップした直後の太一に激しく詰め寄る昭和の老人役に橋爪功らが作品を彩る。