菊池風磨、櫻井翔と二人っきりでのボートに「ちょっとときめいている自分がいた」
2問目は2ショットでシーボートに乗り、互いにどれくらい目を合わせられるかを予想。菊池&櫻井、広瀬&橋本のペアで競う。菊池と橋本には事前に何を競っているか知らされていて、二人は相手に対して目が合うように積極的に仕掛けていく。
大島は「櫻井さんってどんな体勢でも目を見てくる」と言い、櫻井&菊池ペアと予想。フワちゃんも大島と同じ理由で櫻井&菊池ペアと予想し、「前、エアドロップで写真を送るときもずっと目を見てました」と暴露。櫻井は「普通、手元見るよね。なんで目を見てるのかな」と自問した。
一方、菅田は広瀬&橋本のペアと予想。その理由を「一回、裏切られていますから、櫻井さんには。人としてそういうのがないんじゃないか」と言い、櫻井も「感情が足りない部分があるから」と認めた。すると二宮は「その感情が足りないことが裏目に出て、(相手を)ずっと見つめてる」と指摘した。
VTRでは、櫻井はボートに乗船するやいなや「絶対に男同士じゃねえ」と否定。菊池は何度も櫻井を見つめるが、「この至近距離で俺の顔見すぎ」と言われてしまい、目が合ったのは終了間際の一度だけ。広瀬&橋本チームの圧勝で終わった。
神木から「風磨くん、頑張りましたね。あの1回はすごい大きな価値」と健闘を讃えられた菊池は、「ちょっとときめいている自分がいた、あれだけ焦らされたから」と笑いを誘い、櫻井に対しては「普段はめちゃめちゃ目を見て話してくださるんですよ」と言う。
櫻井は男同士で隣に並ぶと「“風磨の圧”を感じた」と言い、「この人、何なんだろう」と思っていたと明かしていた。