ラッパーのZeebraと青山テルマが番組MCを務める「フリースタイルティーチャー」(毎週火曜深夜1:26-、テレビ朝日系/深夜2:05-、ABEMA内HIPHOPチャンネル)は、凄腕ラッパーと“ラップ好き芸能人”がタッグを組み、二人三脚でMCバトルに挑戦するドキュメント番組だ。先生となるラッパー陣は、ペアを組んだ芸能人たちを“ラッパー”へと育成するべく、MCとしての技術、バトルでの戦略など、フリースタイルのHOW TOをレッスンし、生徒役の芸能人同士のMCバトルで、シーズンごとに優勝者を決定していく。
今回、5月25日より始まった「シーズン5」では、「第一回芸人界最強ラッパー決定トーナメント!」と題し、本番組シーズン1で激闘をくり広げたゆりやんレトリィバァ、紺野ぶるま、カミナリの石田たくみを始めとし、3時のヒロインのゆめっち、空気階段の鈴木もぐら、ザ・マミィの酒井貴士、~きつねの淡路幸誠などの芸人が初参戦。
加えて、とろサーモンの久保田かずのぶ、ダイノジの大地洋輔といったベテラン勢も肩を並べ、総勢14名のお笑い芸人たちが集結した。
そんな14名の芸人たちは、指導役のラッパーのKEN THE390、サイプレス上野、輪入道、DOTAMAなど、それぞれペアになった先生たちと1ヵ月間のレッスン後、“芸人最強ラッパー”の称号をかけた最終決戦トーナメントに挑んでいく。
新シーズンの放送開始にともない、MCのZeebraは、「新たな時代が到来したと言っても過言ではない。見逃しは絶対厳禁です!」と、またこちらもMCの青山は、「これまでのシーズンも、もちろんすべて盛り上がってるんですけど、今回は初めてのチャンピオンシップなので、いろんな見どころもありつつ、どこかすごくアツくなるバトルがそろっているので、絶対に見てほしいです!」とコメントを寄せている。
“ラッパー”へと変貌を遂げていくお笑い芸人たちを見ていくことができる。