小島瑠璃子、高校時代に片思いしていたイケメンの先輩に13年越しの告白！＜あのとき告っていればどうなった!?＞
2人目は、仕事で出会った中でドストライクな業界No.1のイケメン
2人目に登場するのは、小島がこれまでの仕事で出会った中で、ドストライクな業界No.1のイケメンと絶賛する番組スタッフの男性。3年前、ラグビーW杯の応援番組が出会いだった。
「顔と体格もすごくいいんですよ」と小島のタイプなうえ、ラグビーの話題になると目を輝かせる仕事熱心な姿を見て、気になる存在に。エピソードを聞き「リアル！リアル！」とテンションが上がるSHELLYは、「3年前にいいなと思ったんでしょ？全然まだ新鮮な気持ちだから」と後押しする。
そして、番組の終了から3年ぶりに思い出の彼と再会。「ご無沙汰してます」と互いに挨拶を交わすとすぐに会話が弾み、吉村は「お似合いだもん」と太鼓判を押す。イケメンだと思われていたことを知り、スタッフの男性が「純粋に嬉しい」と笑顔を見せる良い雰囲気の中、当時伝えられなかった想いをぶつける小島。
ところが、男性から当時好きだったというある女性タレントの名前が明かされ、小島は思わず絶句。小島にとって身近すぎるその女性タレントの存在に「かわいそすぎる！こじるりが！」と吉村が絶叫する。
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