オズワルド伊藤俊介、蛙亭イワクラへラブコール「俺、イワクラのこと、愛してるってさ～！」＜ニューヨーク恋愛市場＞
番組後半では
番組後半では、以前に放送し、好評だった企画「女子のオチのない話 上手に終わらせ王」第2弾では、ニューヨークとオズワルドの4人に加え、我こそは自信ありと立候補をしたパンプキンポテトフライの谷拓哉、ウォーリーズジャパンの金城めくるも参加し、“オチのない話”をする女性との会話を、いかにうまく終わらせることができるか対決した。
伊藤の挑戦では、“ダーツバーでイイ男と出会いたい”という女性が、「カッコいい人は多いけど、ダメ男なんだよね。ダメ男ホイホイなのかな〜」と語ったのに対し、「俺もメンヘラホイホイだから一緒」と同調すると、「今度、ふたりで捕まえたメンズとガールズ、戦わせようよ」と冗談を交えながら、最終的に「(戦いで)勝ち残ったのとつきあえばいいんじゃない？」と締めくくった。
伊藤の挑戦を見て、屋敷は「すごい経験者な感じがした」と、ChelmicoのRachelも「気の利いたことを返してくれるから、自分がまるでおもしろいことを話してるかのように思わせてくれる。すごく楽しそうだなって思いました」と絶賛する。
一方、畠中は、挑戦を終えると「手応えアリ！」と自信満々で、Chelmicoのふたりも「すごい良かった」「ロマンティックな感じが良かったし、最後の切り上げ方がすごくキレイ」と声をそろえ、屋敷も「まさに“上手に終わらせ王”」と称賛した。相手役を務めた女性も、「大満足です！」と高く評価した、畠中の知られざる才能が爆発したトーク術を楽しむことができる。
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「ニューヨーク恋愛市場」
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